Gertrude Stein

Impressionado com a inteligência e a espontaneidade de Gertrude Stein, Picasso havia se oferecido a pintá-la. A escritora americana posou para este famoso retrato no ateliê parisiense do pintor, cobrindo sua figura corpulenta com um traje de veludo marrom. No outono de 1905, começaram as sessões de pose e, de acordo com Stein, foram noventa—um número difícil de acreditar já que Picasso trabalhava muito depressa. Na primavera de 1906, o pintor, que não estava satisfeito com as feições, as cobriu com tinta. Quando retornou a Paris no outono sem ver Stein de novo, pintou esse rosto similar a uma máscara, cujo aspecto arcaico anuncia o novo estilo que começou a tomar forma durante suas férias em Gósol, Espanha. Com grande ousadia, Picasso colocou uma cabeça proto-cubista em um corpo do período rosa, criando uma imagem icônica de grande singularidade.