Questo dipinto, il più grande paesaggio eseguito da El Greco, appartiene a una tradizione artistica di vedute simboliche di città. Come nei suoi migliori ritratti, l’artista tratta il soggetto interpretandolo personalmente e non letteralmente. Il pittore cerca di catturare l’essenza della città e non di documentarne l’aspetto reale. Questa veduta parziale di Toledo, in cui si scorge la parte orientale della città vista da nord, avrebbe escluso la cattedrale, che invece El Greco con tocco immaginativo ha spostato sulla sinistra dell’imponente Alcázar. Una fila di edifici scende lungo la collina scoscesa verso il ponte romano di Alcántara, mentre sull’altro lato del Tago si erge il castello di San Servando. Il quadro si trovava nello studio del pittore al momento della sua morte, a Toledo, e fu in seguito acquistato dal conte di Arcos, un grande collezionista che possedeva almeno sette dipinti di El Greco.