Este magistral paisaje se relaciona con las vistas emblemáticas de ciudades que eran una tradición artística europea. Al igual que en sus mejores retratos, El Greco trata el tema de manera interpretativa más que literal, ya que su intención es captar la esencia de la ciudad en vez de documentar su aspecto real. La representación parcial de Toledo, vista desde el norte, no debería incluir la catedral pero el artista, en un arranque de imaginación, la ha situado a la izquierda de la imponente mole del Alcázar. Una hilera de edificaciones desciende la empinada colina hacia el puente romano de Alcántara; en la orilla opuesta del Tajo se yergue el castillo de San Servando. A la muerte de El Greco el cuadro todavía se encontraba en su estudio de Toledo. Fue comprado posteriormente por el conde de Arcos, un importante coleccionista que poseía por lo menos siete obras del artista.